Ну или как это делаю обычно я. Она же кратная шпаргалка для себя же, чтобы не зависать каждый раз и не закапываться в не нужных деталях при планировании маршрута. Речь о подготовке автомобильных путешествий.
Причем речь идет о поездке с графиком.
Просто есть и поехать можно без предварительной подготовки. На мой взгляд это не оптимально и не эффективная трата времени, особенно в зимнее время, когда светлое время суток короткое. Зная заранее что где когда и во сколько позволяет получать насыщенные событиями и достопримечательностями путешествия. И график не допускает сон до 12 и вальяжный выход на точку. Нестись как укушенный тоже не обязательно.

Из инструментов мне удобно работать с MS Project. В нем идет структурированный учет всего что нужно \ хочется сделать, кто за какой этап отвечает и что важно не забыть. Все идеи и мысли по мере появления записываю туда. Там же можно и сохранять заметки по статусу каждого пункта.

Вторая полезная программа это help & manual. В ней удобно собирать и систематизировать собственно саму информацию. Для нее желателен шаблон оформления каждой точки. Шаблон важен т.к. часто в интернете есть только общее описание, фото может отсутствовать, GPS координат нет, или адрес кривой. Шаблон позволяет не забыть важные и ключевые моменты т.е. под них уже отведена своя область для размещения информации.

Третья программа с которой я активно пользуюсь это google maps, отдельное приложение для PC. В ней я отмечаю все интересующие меня точки на карте. Сразу становится наглядно, что где и как плотно размещено. Плюс в итоге можно выгрузить файл точек для навигаторов и есть уже по размеченным точкам. При желании в нем же можно посчитать расстояния, но это будет грубая оценка в случае автомобильного маршрута.

Есть еще конвертер GPS точек. Нужен для разных GPS устройств. Так Гармин любит формат gpx, Навител тоже работает с gpx, а вот iGo например предпочитает kml и базовый формат Google Maps тоже kml.

Есть еще куча другого ПО, но оно уже больше навигационного характера, поэтому на данном этапе не интересно.

Выбор основного места, города, точки. 
Первое что нужно сделать, это определить куда хочется поехать. Например город, какая-то достопримечательность или красивая природа в какой-то точке. Сразу можно прикинуть удаленность от дома. Сколько потребуется чтобы доехать туда и обратно. И сколько примерно может занять времени на осмотр, или сколько бы хотелось там пробыть.
Определить планируемые даты поездки. 
Дата поездки это ключевой срок к которому нужно стремиться с одной стороны все подготовить, с другой стороны чтобы не откладывать на вечное потом и главное дата дает информацию по наличию времени на все про все.
Например, если это майские праздники или несколько выходных, то можно планировать маршрут далеко или наоборот много мест к осмотру. Если это выходной день, то это какая-то удаленная точка в радиусе несколько сот километров от дома, не дальше.
Дата сразу дает понять сколько можно пожертвовать на дорогу, а сколько останется на смотр и какой насыщенности и какого размера охват региона можно планировать.

Знакомство с местом
На данном этапе имеет смысл почитать про место\город. Переварить полученную информацию. Выделить какие-то интересные места, события и биографии для более детального анализа.
По мере чтения имеет смысл сразу копировать материалы к себе. И отдельными статьями помечать интересующие места.

Поиск достопримечательностей
К сожалению в большом интернете мне так и не известен единый полный источник со всей структурированной информацией по местам для путешествия. Поэтому приходится всегда пользоваться разными.

Геокешерские тайники
Проще всего начать например с Геокешерского сайта geocaching.su. Там есть и карта с точками и описание и координаты. И даже рейтинг точек. Можно выбирать как сами места, так и определить какие тайники планируются на поездку. Удобно тем, что данные достаточно хорошего качества.

Поиск основных достопримечательностей
Затем можно посмотреть ресурс autotravel.ru. Там можно найти основные достопримечательности. Но информация часть требует уточнений и проверки, а то вовсе весьма краткая.
Можно просто спросить у поисковика и начать изучать все страницы. Перебрав 10-20 сайтов, можно получить практически полный список.
Бывают и полезные отчеты о поездках, где можно вычитать по сути уже готовый маршрут, познакомиться с место и посмотреть фотографии.

Изучение карт яндекса (народная) 
Если есть желание облазить вообще все памятники города, то можно обратиться к ресурсу яндекс карт в режиме "Народная". В этом режиме видны все памятники что есть в городе. Можно узнать его название, координату. Найти фото или побродить по панораме чтобы понять как выглядит то или иное здание.

При поиске достопримечательностей имеет смысл сразу переносить их в мануал, хотя бы в общих чертах. Скажем ссылка на источник и GPS координаты будет достаточно. И размечать на картах гугла тоже лучше сразу.
Важно при разметке на гугле сразу определиться с типом значков по типам объектов. Например церкви одним цветом и символом, природные места другими, памятники третьим маркером, а архитектуру четвертым типом. Это даст наглядное представление что и где. Просто однотипные точки приведут к каше на карте и это осложнит работу с картами и восприятие.

Еще один важный момент проверять что в казанной координате действительно есть нужная точка. Если координата дома легла в поле, то нужно сразу искать правильную. Это важно для планирования и подготовки маршрута. Если это делать потом, то работа превратиться в рутинную задачу. Правильную же координату можно найти через поисковик, или имея фото побродить по панорамам на яндке и гугле, или через фото привязанные на картах.

С целью сохранения времени и сил, не обязательно сразу готовить описание всех точек полностью оформленными. Название, фото, координата — будет достаточно.

Фото на картах
Если есть ощущения, что анализ региона проведен не полностью, то можно воспользоваться сервисом отображения фото на картах гугла и яндекса. Причем через web, а не приложение. И внимательно просмотреть все фото что есть в нужной области. Так можно встретить что-то любопытное и ни где не описанное.

Определить ключевые точки для осмотра
После того как анализ места завершен, есть размеченные точки и понимание что хочется посмотреть, нужно по достопримечательностям определиться что стоит в приоритете, а какие точки второстепенные, и какие вообще не стоят внимания в рамках условий конкретной поездки.

Выбор места для проживания
Даты есть. Место есть. Определенность концептуальная появилась. Пора выбирать место проживания и бронировать на нужные даты. Чем раньше, тем больше выбор.
Сайтов для бронирования гостиниц полно. Есть даже те, что не требуют предоплаты или обязательного указания банковской карты.
Примерно представляя что и где, можно выбрать гостиницу по удобнее на маршруте. Или место для дикой стоянки где-то в лесу в нужном районе.
Поиск места для палаточного лагеря лучше делать через форумы.

И пора переходить к разработке маршрута.

Точка сбора
Нужно выбрать точку сбора, на случай если едешь не один. Лучше всего на выезде из города, чтобы не собирать светофоры колонной. И сразу на АЗС, где есть нужное топливо и место для стоянки. Точка сбора по хорошему нужна перед каждой долгой дорогой.

Точка финиша
Аналогичная точка для конца маршрута в конце поездки.

АЗС по маршруту
Следующий шаг это поиск и разметка АЗС по маршруту каждые 150-200 км. Это нужно для того, чтобы заправляться на нормальных АЗС, иметь точку для остановки и разминки(смены водителя). Если менять пилота каждые 200 км, то практически любой километраж для водителей покажется легкой дорогой. Плюс такой подход позволяет иметь всегда полный бак, что сокращает риск заправиться не пойми чем на не известных АЗС.
АЗС нужны как по дороге туда, так и по дороге обратно. Так и в самом ключевой точке.
АЗС должны быть с правильной стороны дороги, чтобы избегать левых поворотов при выезде, так безопасней и выезд проходит быстрее.

В остальном при планировании запас хода для стандартной бензиновой машины можно закладывать как 400 км, для дизельной 500 км. По городу они пройдут меньше на штатном баке, по трассе меньше. В среднем примерно такие оценки.

Любопытное по маршруту
Следующий шаг это поиск любопытных точек по маршруту следования. Это могут быть тайники, памятники, архитектура, все что встречается по дороге. Можно так же искать через автотревел, геокешерский сайт или просто рассматривая фото на картах гугла и яндекса.

Есть тонкость, все доп. точки по маршруту буду увеличивать время прибытия на основную цель. Так что с включением всего дополнительного нужно быть аккуратным и внимательно рассчитывать время. Иначе маршрут рискует превратиться в нечто и главная цель так и не будет достигнута.

Расчет маршрута к месту
Вся предварительная информация есть, пора считать по километражу и времени маршрут к месту. Точный расчет позволяет получить расписание как у поезда.
Важно определить время выезда, чтобы не попасть в пробки и не приехать слишком рано или слишком поздно на место.
Для расчета нужен навигатор. Он точно посчитает километраж между точками.
Расчет делается просто. Составляем список точек на маршрут, точка старта, азс, промежуточные точки и финишная. Закладываем на остановки время. Если это какой-то памятник, то это как правило 10-15 минут на осмотр. Если это АЗС, то тут минут 20 в зависимости от количества машин и людей. Если это привал на обед, то минут 30 нужно.
Затем нужно посчитать километраж между всеми точками. Разделив дистанцию на 55-65 км\ч для трассы, на 20-40 км\ч для городских маршрутов, можно получить время в пути.
На мой взгляд тут удобней использовать Excel для расчетов.

В итоге получится маршрут с километражем и временем прибытия на каждую точку и временем остановок. Сразу станет понятно когда прибудем на финиш, нужно ли что-то оптимизировать и можно ли что-то еще включить. Имеет ли смысл включать доп.точки в ущерб основного маршрута? Или все равно нужны будут привалы и можно совместить их с достопримечательностями.

Общая рекомендация это остановки раз в 200 км. Ходовой день более 500 км утомительный. Больше 800-1000 км на день движения планировать не рекомендую и лучше заложить где-то ночлег. Это же развлечение, а не подвиг.
Остановки чаще 150-200 км утомляют всех.

Расчет маршрута обратно
С маршрутом обратно все аналогично.

Расчет основного маршрута
Самое сложное занятие. Важно выделить ключевые точки, которые хочется посмотреть в первую очередь. И весь маршрут строить от них. Все второстепенные точки добавлять по остаточному принципу все что помещаются по времени и идут по пути следования или допускают разумное отклонение по дистанции и интересности. Важно все второстепенные точки планировать после основных. В противном случае до главного можно и не доехать.
На данном этапе важно понимать когда начинается и когда заканчивается световой день. Как правило в темное время суток весело искать только геокешерские тайники, но ни как не изучать архитектуру и памятники.
Расчет скорости движения в городе тоже часто затруднен т.к. дистанции могут быть в несколько км и менее. Поэтому расчет времени на перезд от А к Б по городу на глаз.
Стоит так же учитывать остатки топлива и планировать заранее заправки, чтобы днем не тратить на это время.
Обед так же рекомендую исключать из планов т.к. это долго и после совсем не хочется ни чего, только лежать и переваривать.
В остальном технология аналогичная — список точек, порядок обхода, время на осмотр каждой, время переезда от одной к другой.
Если есть в планах музей, то на него имеет смысл закладывать 1-1,5 часа. Музеи имеет смысл прозванивать заранее и узнавать о экскурсиях и доступности.
Для городских точек имеет смысл заранее прорабатывать вопрос парковки.

В итоге должен получиться график движения по дням четкий, понятный и выполнимый.

Дополнительно полезно узнать состояние дорог и какие-то местные особенности которые могут повлиять на маршрут. Я обычно спрашиваю у дальнобойщиков по рации. Другой надежный источник краеведы-ориентировщики, которые там уже побывали.

Окончательные материалы по поездке
Имея расчеты по маршруту можно делать окончательную сборку материалов к поездке. По каждой точке пригодится описание, фото, адрес, GPS координаты и т.д.
В процессе подготовки можно узнать много интересного как по самому объекту так и по биографиям связанных с ним людей. Это одна из самых трудозатратных частей. Больше чем несколько часов в день этим заниматься трудно — перенасыщение информацией. Зато по окончанию можно почти свободно ориентироваться в тех местах.
Материалы удобно собирать в help & manual. Из которого потом можно получить PDF и загрузить его в планшет. Есть и поддержка ссылок, что делает удобной навигацию по документу.
К сожалению какие-то такой подход дает лишь общую стандартную и официальную информацию по региону. Какие-то интересные знания как у местных краеведов интернете нужно очень долго искать и собирать по крупицам.

Подготовка маршрутного листа
График есть. Материалы есть. Можно готовить маршрутный лист. Удобно когда он сделан по дням, для последующей с ним работы в бумажной версии. Каждый новый день с нового листа.
В маршрутке должны быть адрес, GPS координата каждой точки, указан километраж, указаны временные рамки.
Полезным будет иметь краткое описание и ключевые факты по каждой точке. Эту часть можно выполнить после сборка информации на каждую точку.
Удобней всего это делать опять же в help & manual. Из которого можно получить word версию для печати в машину маршрутного листа.

Подготовка файлов с точками для GPS
После разметки всех точек в google maps, все что остается это только выгрузить точки и сделать конвертацию в нужный формат gpx для Навител. После импортировать файл точек. В навигаторе сразу появятся все точки по маршруту.
Важно чтобы название точек при разметке соответствовало названиям точек в маршрутке.

Подготовка маршрутных файлов для навигатора
После загрузки можно подготовить маршруты для Навигатора. Полезно тем, что в нужный день загружаешь нужный маршрут и по нему идешь. Это сокращает потери времени на поиск и прокладку маршрута до каждой точки на месте. За исключением, если на маршруте не придется менять планы.

В навигаторе точкой старта имеет смысл сделать какую-то произвольную точку, а не первую на которой нужно оказаться на старте.

Если нужны корректировки маршрута проложенного навигатором, то можно это сделать на данном этапе. Промежуточные точки лучше ставить за требуемым перекрестком с нужной стороны дороги, иначе будет у навигатора путаница.

И да полезно оценить заранее как ведет навигатор и внести требуемые правки в его алгоритмы.

Еда
Еда на месте важный момент. Поэтому имеет смысл заранее узнать что с едой и в каких ресторанах лучше и дешевле кормят. На месте это решать дольше и сложнее. Разумеет нужно предусмотреть несколько мест, на случай если информация будет не верной. И важно учесть время работы ресторанов, чтобы оно совпадало с графиком движения по маршруту.

Прочее
Возможно имеет смысл заранее подыскать адреса таких мест как больница, полиция, сервисы. Просто чтобы было с собой и в навигаторе.

Собственно все. Оставшееся время до старта можно посвятить углубленному изучению местности или поиску альтернативных историй по достопримечательностям.